En diciembre del 1987, sale al mercado Windows 2.0. Sus características más importantes fueron el soporte de archivos PIF para aplicaciones DOS y la opción de superponer ventanas, controlar el diseño de la pantalla, y los métodos abreviados de teclado.Será el primer Windows que incorpore el Panel de control, presente hasta la actualidad.
Nacen aplicaciones como Excel, Word for Windows, Corel Draw, etc. Los primeros programas basados en Windows.
Este sistema operativo, está diseñado para el procesador Intel 286, por lo que al salir al mercado el 386, se publica Windows/386, para aprovechar sus funcionalidades de memoria extendida. Esta nueva característica permitía múltiples máquinas virtuales DOS con multitarea.
Tiene su propio formato de archivo ejecutable y proporciona sus propios controladores de dispositivo.